구현 예!

// 何かしらの非同期処理を行う元ネタを用意
let o: Observable<Any> = Observable.create { observer in
    // とりあえずテスト用に毎回必ずエラーが起きるようにする
    observer.onError(TestError())
    return Disposables.create()
}

// retryWhenでリトライの条件を設定！
o.retryWhen({ (errors: Observable<Error>) in
    return errors.flatMap({ error -> Observable<Any> in
        let showAlert: Observable<Any> = Observable.create { observer in
            let action1 = UIAlertAction(title: "OK", style: .default, handler: { _ in
                // OKを押したら再実行！
                observer.onNext("🍛")
            })
            let action2 = UIAlertAction(title: "NG", style: .default, handler: { _ in
                // NGを押したらエラー実行でリトライ処理を抜ける！
                observer.onError(HogeError())
            })

            let alertController = UIAlertController(
                title: "", 
                message: "( ˘ω˘)", 
                preferredStyle: .alert
            )

            alertController.addAction(action1)
            alertController.addAction(action2)

            view.present(alertController, animated: true, completion: nil)

            return Disposables.create()
        }

        return showAlert
    })
}).subscribe(
    onNext: { _ in
        print("おめでとう👏")
    },
    onError: { _ in
        print("☠️")
    }
)