결론

(적어도)input 태그의 display가 none이면 파일을 성공적으로 설정할 수 없습니다.

그러므로 파일을 지정하기 전에 style을 엉망으로 가시화해 주면 좋다.

driver.execute_script("document.getElementsByName('datafile')[0].style.display = '';")

검증 환경

Linux (검색하면 Windows 환경이 자주 나옵니다)

Python 2.7.5

selenium (2.53.6)

phantomjs 2.1.1

3계가 아닌가 Headless Chrome이 아니냐는 상관하지 마세요.

검증 사이트는
<INPUT type="file"> - HTML 태그 참조
의 input 를 사용하게 합니다.

코드

성공하는 사람

from selenium import webdriver
from selenium.common.exceptions import TimeoutException

if __name__ == '__main__':
    try:
        driver = webdriver.PhantomJS()
        driver.get('http://www.htmq.com/html/input_file.shtml')
        elm = driver.find_element_by_name("datafile")
        print('get')
        elm.send_keys('./test.jpg')
        print('send')
    except TimeoutException as e:
        print(e)
    finally:
        driver.quit()

실패하는 사람

from selenium import webdriver
from selenium.common.exceptions import TimeoutException

if __name__ == '__main__':
    try:
        driver = webdriver.PhantomJS()
        driver.get('http://www.htmq.com/html/input_file.shtml')
        # new!
        driver.execute_script("document.getElementsByName('datafile')[0].style.display = 'none';")
        elm = driver.find_element_by_name("datafile")
        print('get')
        elm.send_keys('./test.jpg')
        print('send')
    except TimeoutException as e:
        print(e)
    finally:
        driver.quit()

이 예에서는 정상적으로 움직이는 것을 일부러 움직이지 않게 하고 있다.
넘어서 실패하는 것 = style.display = 'none' 어떤 것은 이것을 없애야 한다.

driver.execute_script("document.getElementsByName('datafile')[0].style.display = '';")

만난 사이트는 숨겨진 input을 내포한 div로 버튼을 만들고 있었다.
수동이나 SeleniumIDE에서 문제없이 움직이고 있었기 때문에, 문제의 특정에 상당히 번거로웠다…